Cơ chế phản ứng tạo ra C6H5Br và HBr khi benzen tác dụng với brom
Phản ứng giữa benzen và brom trong điều kiện nhiệt độ xúc tác bột sắt tạo ra sản phẩm C6H5Br và HBr. Cơ chế phản ứng này được mô tả qua các bước như sau:
Bước 1: Tạo thành phản ứng trung gian brom sắt(III)
Trong bước này, sắt tác dụng với brom tạo thành phản ứng trung gian brom sắt(III) theo các phản ứng sau:
Fe + Br2 → FeBr3
FeBr3 + Br2 → FeBr4- + Br+
Trung gian brom sắt(III) sẽ tác dụng với benzen trong bước tiếp theo.
Bước 2: Tạo thành sản phẩm C6H5Br và HBr
Trong bước này, phản ứng giữa trung gian brom sắt(III) và benzen tạo thành phản ứng trung gian cực kỳ không ổn định, sau đó phản ứng trung gian này sẽ phân hủy thành sản phẩm C6H5Br và HBr theo các phản ứng sau:
C6H6 + Br+ → C6H6Br+
C6H6Br+ + Br- → C6H5Br + H+
Tổng quát, cơ chế phản ứng này được biểu diễn như sau:
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Tham khảo
Chi tiết về cơ chế phản ứng này có thể được tham khảo tại: https://vi.wikipedia.org/wiki/Bromhoa_benzen
Phương trình hoá học:
C6H6 + Br2 to, Bột Fe → C6H5Br + HBr
Điều kiện phản ứng:
Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ phòng với sự có mặt của xúc tác là bột sắt.
Hiện tượng phản ứng:
Trong quá trình phản ứng, dung dịch ban đầu màu nâu sẽ dần chuyển sang màu vàng nhạt. Sau đó, kết tủa sẽ được tạo thành và chất lỏng sẽ trở nên trong suốt. Kết thúc quá trình phản ứng, ta thu được sản phẩm chính là C6H5Br và HBr.
Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hidro bromua (HBr) thoát ra
Cơ chế phản ứng
Phản ứng này là một phản ứng thế vòng hở, khi benzen tác dụng với brom (Br2) trong điều kiện xúc tác bột sắt (Fe), một phản ứng thế vòng xảy ra. Br2 được hoạt hóa bởi xúc tác bột sắt và tác dụng với nhân benzen (C6H6) để tạo thành phân tử trung gian cyclohexadienyl bromua (C6H5Br·Br). Phân tử trung gian này tiếp tục phản ứng với Br2 để tạo ra sản phẩm C6H5Br và khí HBr thoát ra.
Các tính chất hóa học của benzen
Benzen là một hợp chất hữu cơ không màu, trong suốt, không tan trong nước, có mùi hương đặc trưng và có công thức phân tử là C6H6. Đây là hợp chất aromat có cấu trúc vòng sáu phẳng và liên hợp, và được coi là hợp chất tiền thân của các hợp chất hữu cơ khác, chẳng hạn như styren, toluen, phenol, nitrobenzen, anilin và các hợp chất dẫn xuất benzen khác.
Benzen có tính chất hoá học đặc biệt, như khả năng tác dụng với halogen (Cl2, Br2), nitrat (HNO3), sulfuric axit (H2SO4) và oxit nitric (NO), để tạo ra các hợp chất dẫn xuất benzen khác nhau. Benzen cũng có tính chất tạo liên kết pi mạnh giữa các nguyên tử carbon trong vòng, tạo nên một phân tử có tính chất liên kết vòng liên hợp đặc trưng.
Tham khảo nội dung tại https://vi.wikipedia.org/wiki/Benzen.
Bài tập trắc nghiệm liên quan
Câu 1: Thể tích không khí cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzen và 0,2 mol striren là (đo ở đktc):
A. 84 lít
B. 61,6 lít
C. 224 lít
D. 308 lít
Đáp án D
C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O
Mol 0,1 → 0,75
Vkk = VO2/20% = (0,75.22,4)/20% = 84 (lit)
Câu 2. Hóa chất để phân biệt: benzen, axetilen, striren là:
A. Dung dịch Brom
B. Dung dịch Brom, Dung dịch AgNO3/NH3
C. Dung dịch AgNO3
D. Cu(OH)2, dung dịch AgNO3/NH3
Đáp án B
Khi cho KMnO4 ở điều kiện thường vào lần lượt các ống nghiệm:
– Ống đựng axetilen và stiren làm nhạt màu KMnO4.
– Ống đựng benzen không hiện tượng.
Cho tiếp 2 dung dịch axetilen và stiren vào dung dịch AgNO3/ NH3, đun nóng:
– Ống đựng axetilen có lớp Ag màu trắng xám.
– Ống đựng stiren không hiện tượng.
Các câu hỏi về Hóa học hữu cơ
Câu 6. Chọn dãy hóa chất phù hợp để điều chế toluen?
A. C6H5Br, Na, CH3Br
B. C6H6, AlCl3, CH3Cl
C. C6H6, Br2 khan, CH3Br, bột sắt, Na
D. Tất cả đều đúng
Đáp án: D
Câu 7. Phản ứng nào sau đây chứng tỏ benzen có tính chất của hidrocacbon không no?
A. Phản ứng với dung dịch KMnO4
B. Phản ứng với brom khan có mặt bột Fe
C. Phản ứng với clo chiếu sáng
D. Phản ứng nitro hóa
Đáp án: C. C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Câu 8. Benzen, strizen, naphtalen, chất nào bị oxi hóa với thuốc tím?
A. Cả ba chất
B. Striren
C. Naphtalen
D. Benzen và naphtalen
Đáp án: B
Câu 9. Khi cho một ít benzen vào ống nghiệm đựng nước Brom, lắc nhẹ. Hiện tượng quan sát được là?
A. nước brom mất màu, thu được chất lỏng đồng nhất
B. chất lỏng trong ống nghiệm chia thành 2 lớp: lớp có màu đỏ và lớp màu
C. chất lỏng trong ống nghiệm không thay đổi
D. nước brom mất màu, có chất lỏng không tan chìm xuống đáy ống nghiệm
Đáp án: D
Câu 10. Benzen không có tính chất nào sau đây?
A. Cộng hidro trong điều kiện thích hợp tạo thành C6H12
B. Cộng Clo tạo thành C6H6Cl6
C. Thế nguyên tử hidro bằng nguyên tử Brom (có mặt bột sắt) tạo thành brombenzen
D. Tác dụng với nước tạo thành C6H7OH
Đáp án: D
Phản ứng oxi hoá benzen và toluen bằng dung dịch brom || C6H6, C6H5CH3 + Br2 – YouTube
Bạn Đang Xem Bài Viết : Phản ứng C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr: Công thức và cơ chế chi tiết